Contrada del "BORGO"

Le case che contornano Largo Garibaldi e quelle lungo Via Nazionale, al di sotto delle potenti mura che a nord difendevano il castello, costituiscono la contrada del Borgo che si trovava nel medioevo subito fuori dalla Porta del Merlone.
Nato come agglomerato di casette della Roccastrada medioevale e granducale ove operavano gli artigiani e i loro aiutanti. Si ricorda di un cocciao che si distinse e venne registrato a Siena come "dovizioso possidente".
Largo Garibaldi è il punto centrale di questo agglomerato che ospitava la seconda cisterna costruita dopo quella del secolo XIV che, ubicata in Piazza dell'Orologio, raccoglieva le acque del castello. Nel 1722 il governo dei Lorena per l'incremento demografico e per nuove esigenze igieniche decise di costruirne una nuova, appunto, in Largo Garibaldi. Solo successivamente, nel 1871, ne fu scavata una ancora più ampia in Piazza Tagliavacche.
In fondo a Piazza Garibaldi, prima della sua demolizione avvenuta nel 1922, si trovava la chiesa della Compagnia della SS Annunziata poi Confraternita di Misericordia che conservava il dipinto dell'Annunciazione del Tolosani oggi nella chiesa di San Niccolò.