Uscendo dalla porta sud delle fortificazioni castellane, si
entra nella Contrada delle Capannacce, che procede verso il
Volpaio e via di Giugnano.
Contrada nata dall'espansione fuori mura (nominata nel XIII
secolo come borgo dell'Uliveto).
Il borgetto secentesco delle capannacce è caratterizzato dalle
tipiche casette dotate di scale esterne a loggetta che si
affacciano su Via S. Martino.
Sopra queste più modeste costruzioni si evidenzia Palazzo Luti,
di stile cinquecentesco.
Appartenne a tre nobili famiglie senesi: i Luti, signori di
Lattaia, i Brancadori, padroni di Montelattaia e i Patrizi,
marchesi di Paganico.
Una lapide ricordata anche dal Bartaloni nelle sue Memorie
Storiche ricorda l'esistenza presso la Madonnina di una
Cappellina dedicata all'Assunzione di Maria e ristrutturata nel
1500 da Laudomia Vescovi della famiglia 
Saccardi,
nobili senesi.
Alcuni resti di questa chiesetta sono ancora visibili inglobati
in una abitazione che conserva una piccola edicola esterna con la
statuina della Vergine Assunta (La Madonnina).
Vi si trova l'Istituto geriatrico di Roccastrada e il monumento a
Mons. Biagio Bailo, prete benefattore della comunità vissuto tra
il 1917 e il 1968.
Vi si trova la sede del pronto soccorso 118.
Da ricordare infine la Vigna Murata antico podere cinto di muro
di pietra di proprietà Bersotti la cui esistenza risale già al
1715 e riportato dal cabreo della famiglia.
